Según la leyenda, la ciudad de Sybar existía en tiempos de Troya, fundada por una tribu italiana, la Messapii. Luego fue conquistada por Roma en los años 300 a. C. renombrándola como Lupiae. Durante el mandato del emperador Adriano, Lecce fue trasladada hacia el noreste, pasándose a llamar Litium. Cuando el Imperio romano de Occidente cayó, la ciudad se vio invadida porostrogodos, pero luego fue tomada por el Imperio bizantino por 5 siglos, aunque tuvo gobiernos momentáneos de sarracenos, lombardos, húngarosy eslavos.